Saison 1 (Insecure)

Le jour de ses 29 ans, Issa fait le point et se demande si elle ne devrait pas se montrer plus ambitieuse. Lorsque Daniel, son ex, lui envoie un message pour son anniversaire, la jeune femme reconsidère sa relation avec Lawrence, son petit ami. Molly, elle, regrette que sa vie privée ne soit qu'une succession d'échecs. Les deux amies décident de sortir pour se changer les idées. Issa choisit une soirée scène ouverte où elle est sûre de croiser Daniel...

Issa n'est pas certaine de ses sentiments pour Lawrence.

Issa pense que ses collègues ne lui font pas confiance.

Le coeur indécis d'Issa balance entre Lawrence et Daniel.

Une vidéo un peu leste met Issa dans une situation fâcheuse.

Issa culpabilise et Molly commet une erreur d'appréciation.

Issa se prépare pour un important gala de charité au cours duquel elle compte bien rester concentrée. Un imprévu vient cependant la perturber. De son côté, Lawrence réfléchit à une proposition intéressante sur le plan professionnel.

Les tensions entre Issa et Molly troublent leur virée.